1円硬貨から順に、一つ上の硬貨に両替できるだけ両替することを繰り返します。最終的に500円硬貨が2枚以上あれば1000円以上となるので、最終的な500円硬貨の枚数が2枚以上かどうかを判定すればよいです。

参考文献:4つの言語で解ける 実践プログラミング問題集